Вопросы по органическому синтезу

[crunker]

Почему связи в спиртах разрываются так как на картинке, и что обозначают слова на английском там? Где об этом прочитать подробнее, в книгах по органическому синтезу в основном про разрыв связей в спиртах не пишут, какую тему тогда там посмотреть? И как можно разорвать связи в соединениях на второй картинке? Я новичок в этой теме, на лекциях просто это читают, а я не совсем все понимаю.

[Гость Ефим]

Почему связи в спиртах разрываются так как на картинке, и что обозначают слова на английском там? Где об этом прочитать подробнее, в книгах по органическому синтезу в основном про разрыв связей в спиртах не пишут, какую тему тогда там посмотреть? И как можно разорвать связи в соединениях на второй картинке? Я новичок в этой теме, на лекциях просто это читают, а я не совсем все понимаю.

Это не разрыв связей, это такой ретросинтез, показано как раз - как эти связи могут быть созданы. На второй картинке - задачи. Как я понял - надо указать синтоны для этих молекул (из чего их можно собрать).

"metallorganic compounds" - металлорганические соединения

"carbonyl compounds" - карбонильные соединения

"oxiranes" - оксираны

"esters" -сложные эфиры

 

Эта тема - для раздела "Помощь", туда и отправляю ея.

[crunker]

Спасибо, это действительно ретросинтез. А что обозначает слова альфа и бета- bond на первом рисунке? И как мне указать синтоны? Это нужно что-то дополнительно читать или хватит материала с первой картинки?

[Гость Ефим]

Спасибо, это действительно ретросинтез. А что обозначает слова альфа и бета- bond на первом рисунке? И как мне указать синтоны? Это нужно что-то дополнительно читать или хватит материала с первой картинки?

"Bond" - это "связь", альфа и бета - положение возникающей связи относительно атома кислорода гидроксильной группы. Первая картинка иллюстрирует один из методов синтеза спиртов - реакцию металлорганических соединений (т.е. - содержащих связь Me-C, где Me - активный металл) с карбонильными соединениями (альдегиды, кетоны эфиры) или оксиранами.

Этот метод и надо применить для конструирования молекул из второй картинки.

Скажем, первый - ацетонциангидрин, получается по схеме (1):

(CH3)2C(CN)-OH ----> (CH3)2C⁺(OH) + CN^-

При этом источником формального карбкатиона будет ацетон, а цианид-иона - цианид щелочного металла. Хотя цианиды и не относят к металлорганическим соединениям, но они содержат связь C-Me и подходят под эту схему.

Реакция в целом будет выглядеть так:

(CH3)2C=O + CN^- + H⁺ ----> (CH3)2C(CN)-OH

Вторая молекула так же соответствует схеме (1):

Ph(CH3)(C2H5)C-OH ----> Ph-C⁺(OH)-CH3 + C2H5^-,

где источник катиона - ацетофенон, а аниона - реактив Гриньяра (этилмагний бромид C2H5-Mg-Br)

Впрочем, тут возможны варианты:

Ph(CH3)(C2H5)C-OH ----> Ph-C⁺(OH)-C2H5 + CH3^-,

Ph(CH3)(C2H5)C-OH ----> C2H5-C⁺(OH)-CH3 + C6H5^-

 

Ну, и так далее. Надо только разделить молекулу на подходящий анион и катион. А вот для этого одной первой картинки мало. Почитайте про реакции карбонильных соединений.